延長試用期是不合法的，同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期，因為根據勞動合同法，明確規定了只能約定一次試用期，試用期包含在勞動合同期限內，試用期的期限必須符合法律的規定。同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期。 以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期。 試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限。
試用期是指包括在勞動合同期限內，用人單位對勞動者是否合格進行考核，勞動者對用人單位是否符合自己要求也進行考核的期限，這是一種雙方雙向選擇的表現。試用期結束前，用人單位需要對員工進行評估，認為不合適的，應該提出解除勞動合同。即使雙方協商一致延長試用期的，延長期限也以上述法律規定的上限為期。試用期過后，勞動者正式轉正。單位應當支付轉正工資，認為員工確實不能勝任工作，應當進行換崗或者培訓。也就是經換崗或培訓是必經程序，之后仍不能勝任工作的，單位單方提出解除勞動合同應當提前三十天通知，在三十天內，仍應對該員工履行用人單位的義務。
【法律依據】：
《中華人民共和國勞動合同法》
第三十五條 用人單位與勞動者協商一致，可以變更勞動合同約定的內容。
第十九條 勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月。

　員工試用期不合格，用人單位可以解除合同。其中，試用期不足法定最長期限的，經過雙方協商一致，可以變更勞動合同延長試用期，但延長后的試用期不得超過勞動合同法第十九條規定的最長期限，延長后期滿仍然不合格的，可以結清工資，解除勞動合同；繼續用工則視為符合錄用條件。
法律分析
如果用人單位與勞動者約定的試用期屆滿的，如果用人單位延長試用期，屬于再次約定試用期的情形，違反了“同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期”的規定，同樣屬于違法約定試用期。試用期是職工進入公司后的雙向選擇階段，實際的用工過程中因為勞動雙方對于解除勞動關系的權利限制不同，勞動者可以隨時提出離職。用人單位不得在勞動合同中約定延長試用期，用人單位違法約定試用期的，勞動者可向勞動行政部門投訴，由勞動行政部門責令改正；違法約定的試用期已經履行的，由用人單位以勞動者試用期滿月工資為標準，按已經履行的超過法定試用期的期間向勞動者支付賠償金。試用期是勞動關系雙方當事人在勞動合同中約定的、進行相互了解、相互考察的期限，但并不是勞動者的“白干期”。試用期工資是有法定標準的，即勞動者在試用期的工資不得低于本單位相同崗位最低檔工資的80%或者勞動合同約定工資的80%。一是不能低于最低工資，二是與勞動合同約定工資相掛鉤。
法律依據
《中華人民共和國勞動合同法》
第十九條 勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月。同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期。以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期。試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限。
第二十條 勞動者在試用期的工資不得低于本單位相同崗位最低檔工資或者勞動合同約定工資的百分之八十，并不得低于用人單位所在地的最低工資標準。

法律主觀：

“試用期”是伴隨著勞動法的出臺而出現的。勞動法規定，勞動合同可以約定試用期，但最長不得超過六個月。在勞動合同中約定試用期，一方面可以維護用人單位的利益，為每個工作崗位找到合適的勞動者，試用期就是供用人單位考察勞動者是否適合其工作崗位的一項制度，給企業考察勞動者是否與錄用要求相一致的時間，避免用人單位遭受不必要的損失。試用期是指包括在勞動合同期限內，勞動關系還處于非正式狀態，用人單位對勞動者是否合格進行考核，勞動者對用人單位是否符合自己要求進行了解的期限。其實，試用期確實是可以延長的，但不能無限制地延長。勞動法規定了，企業可以要求員工有不同時間的試用期，試用期長短與勞動合同期限是相關的，勞動合同期限越長，試用期也可以越長。但試用期的極限時長是6個月，無論再長期限的合同，也只能要求員工有6個月的試用期。

法律客觀：

《勞動合同法》第十九條，勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月。同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期。以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期。試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限。

試用期是可以延長的，但最長不超過六個月。
具體如下：
1、勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；
2、勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；
3、三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月；
4、同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期；
5、以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期；
6、試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限；
7、在試用期內，用人單位不能隨時、無原因地辭退勞動者。
在試用期內當勞動者具有以下情形之一時，用人單位是可以辭退勞動者的：
1、勞動者在試用期間被證明不符合錄用條件的，勞動者嚴重違反用人單位規章制度的；
2、勞動者嚴重失職，營私舞弊，給用人單位造成重大損害的；
3、勞動者同時與其他用人單位建立勞動關系，對完成本單位的工作任務造成嚴重影響，或者經用人單位提出，拒不改正的；
4、勞動者以欺詐、脅迫的手段或者乘人之危，使用人單位在違背真實意思的情況下訂立勞動合同的，勞動者被依法追究刑事責任的；
5、勞動者患病或者非因工負傷，在規定的醫療期滿后不能從事原工作，也不能從事由用人單位另行安排工作的；
6、勞動者不能勝任工作，經過培訓或者調整工作崗位，仍不能勝任工作的。
綜上所述，試用期最長不得超過六個月。在單位與勞動者約定了試用期的情況下，也對試用期的期限作出了限制。而不允許單位約定較長時間的試用期，對勞動者利益造成損害。
【法律依據】：
《中華人民共和國勞動法》 第二十一條
勞動合同可以約定試用期。試用期最長不得超過六個月。
《中華人民共和國勞動合同法》 第十九條
【試用期】勞動合同期限三個月以上不滿一年的，試用期不得超過一個月；勞動合同期限一年以上不滿三年的，試用期不得超過二個月；三年以上固定期限和無固定期限的勞動合同，試用期不得超過六個月。
同一用人單位與同一勞動者只能約定一次試用期。
以完成一定工作任務為期限的勞動合同或者勞動合同期限不滿三個月的，不得約定試用期。
試用期包含在勞動合同期限內。勞動合同僅約定試用期的，試用期不成立，該期限為勞動合同期限。
第二十條
【試用期工資】勞動者在試用期的工資不得低于本單位相同崗位最低檔工資或者勞動合同約定工資的百分之八十，并不得低于用人單位所在地的最低工資標準。