原因很多，大概有以下幾點：
1.各民主黨派和國民黨左派的很多有識之士都留下來了。
2.中山陵還在大陸。
3.多年來，她是反對蔣介石而擁護共產黨的。
4.自從孫中山先生重申新三民主義（即：聯俄聯共扶助農工的三大政策）以后，孫先生對待共產黨的態度影響了她，之后她與共產黨的接觸使她越發相信共產黨，堅定了她與共產黨并肩戰斗的決心。
5.宋家人全部撤離大陸，但是他們父母的墓地還在大陸，宋慶齡在父母生前自感沒能盡孝，希望死后陪伴在父母身邊。
6.還記得那句有名的傳說嗎？美齡愛權，靄齡愛錢，慶齡愛國。試想一個熱愛自己祖國的人，在祖國即將獲得新生的時候怎么會離開呢？！

她跟蔣一直不對付。至于說宋氏三姐妹見面，宋子文死的時候還是有機會的，但是宋美齡在蔣介石的壓力下表示如果宋慶齡來的話那么他不會出席宋子文的葬禮，當時宋慶齡都飛到香港去了，中共中央不得不電令她回來。
還有一點， 孫中山的骨灰在大陸啊，她不舍得！

1927年8月，宋慶齡出訪蘇聯，以后旅居歐洲4年，考察了世界上第一個社會主義國家和幾個主要的資本主義大國，研讀了馬克思的著作，與流亡歐洲的許多中國革命者一起研究中國革命的核心問題－－土地和農民問題，思想上有了質的飛躍。
宋慶齡是國民黨左派，親共。

共產黨對她不薄，
孫中山逝世之后蔣介石背叛了孫中山
回臺灣沒有好果子吃
宋慶齡政治覺悟高
識時務者為俊杰

據退役的高級軍官（一個很熟的長輩）說
送慶齡與蔣介石個性不合
這是其一
后來共產黨給了宋慶齡一個莫大的榮譽（副主席）
這是其二

因此宋慶齡沒有與國民黨
一起撤退到臺灣

她在國民黨內沒有實權只有虛名，想攝取最高權力，就和蔣唱反調，這是政治手段而已。就是她這樣才被某組織所利用，對國府的威脅絕對不下于林總，讓蔣辦事有所顧忌，因為蔣是以總理信徒為任的。她最后的結局也就是副主席的虛名。

從1927年的四一二政變，蔣介石放棄聯共之后，宋慶齡就和蔣介石走上了不同的路。到最后不可能跟隨去臺灣的。

因為和光頭根本不和，

不會走在一起，留在大陸還有個高官做做
自然不會去外面了，跑那么遠干啥

因為面子問題

因為孫中山在大陸。

因為去臺灣沒有好下場的，姐妹之間不和啊！