1922年，蔣介石與宋美齡在上海初次見面，立刻展開了熱烈的追求。由于蔣介石已經結婚和軍人出身，并且信仰佛教，倪桂珍（宋美齡母親）強烈地反對他們的交往，要求蔣介石先行與所有妻子、侍妾解除婚約，并答應在婚后研讀基督教教義才答應他的追求。

人家當一把手了 而且有有利于家族聯合 四大家族不都是聯姻的嗎

因為有權唄！她心中想象的中國的拿破侖

在1934年，蔣宋婚后第七年，一個七年之癢的關鍵期。宋美齡在寫給美國一本雜志的文章中，部分吐露出其隱藏的抱負及其婚姻選擇。她說：“回憶我若干年來的結婚生活，我與宗教發生關系，可分三個階段：第一個階段，我極度的熱心與愛國，也就是渴欲替國家做些事情。我的機會很好，我與丈夫合作，就不難對國家有所貢獻了。”
她不經意的道出了心中的秘密。嫁給蔣介石，是一個非常好的機會，一個可以滿足現代女性改變社會的最佳路徑。

而對于宋美齡為什么要嫁給蔣介石 ： 當時宋美齡有男朋友，兩人是在美國認識的，但宋家的人并不喜歡這個男的。當時蔣介石想在政治上謀求更大的發展，但苦于沒有強大的后臺，得不到美國的支持。他身邊的一個外號叫做杜大耳朵的人就像他推薦了宋美齡，希望他們倆結婚，其實當時蔣介石也早就看上了宋美齡。于是杜大耳朵就向宋藹齡夫婦去提親，當時表面上不太愿意，說要跟美沒商量，其實心里很高興。有一天宋美齡和男朋友看完電影后去姐姐家，宋藹齡就把妹妹一個人拉到了房間，跟她說蔣介石提親的事，并勸她跟現在的男朋友分手，將給蔣介石。宋美齡也不是一個被愛情沖昏頭腦的人，她最在政治方面也是有野心的，她很愛權。在他跟蔣介石結婚之前，她向蔣介石提出過幾點要求，其中有一條是安排他原來得男朋友做南京的高官，并且一下子給了好多錢那個男的，還要求婚后不得干涉她的私生活。蔣介石一一答應了。雖然婚后，兩人感情不錯，但宋美齡居住在南京時還跟原來的男朋友有密切的聯系，她原來這個男朋友還像姓劉，具體叫什么我不記得了。樓上的說錯了，宋慶齡嫁給孫中山時，宋家的人全部反對的，他們是私奔后在日本結的婚，還有蔣介石跟宋美齡結婚時宋查理已經死了。宋美齡跟蔣介石的結合雖然不是純粹的為了愛情，但兩人也都是自愿的，宋美齡是沖著第一夫人的位置去的。他們結婚時，報紙上以“中美結合”為標題，語意雙關，（蔣介石又叫蔣正中），既點明了結婚的男女雙方，有揭示了政治動機。他們在婚后感情還是很不錯的，到了臺灣之后小日子也過的滋滋潤潤。 我看過很多關于蔣、宋兩家的書，他們結婚大概就是這樣子的。 4

因為他愛她，她也愛他！

因為這是歷史，沒有辦法改變。

蔣宋結合無不看做政治婚姻，蓋棺論定，究竟如何看待這樁婚事？
宋美齡出生在一個富裕的傳教士家庭。這個家庭引人注目，是從與孫中山的特殊關系開始的。其父耀如是孫中山的朋友；大女藹齡是孫中山“二次革命”失敗后流亡日本期間的秘書，當她找到正在東京基督教青年會工作的孔祥熙，要結婚了，薦二妹慶齡自代，促成了一樁歷時十年的革命婚姻。故事就從這里開始了。要是美齡不是這個革命新貴家族中的一員，不管她長得如何漂亮乖巧，蔣總司令如何喜新厭舊，也不一定會拋棄美麗不亞于美齡，而賢惠體貼則無法比擬的“國民革命”年代的蔣夫人陳潔如女士的。直到20世紀60年代，蔣介石在給分手已35載的陳潔如的信中仍然一往情深：“曩昔風雨同舟的日子里，所受照拂，未嘗須臾去懷。”
蔣介石拋棄結婚七載年僅21歲的太太去迎娶30歲的宋美齡，顯然出自強烈的功利動機。愚見是：說1927年蔣宋聯姻是政治婚姻是確切的，但流行的解釋卻不盡恰當。
一個說法是與宋家攀親可以與美國拉上關系。這不符合事實。任何國家的外交都是以利益為導向的。沒有宋家，蔣氏政府就不能與美國建立密切關系？這樣的論斷不合邏輯，更與歷史事實背離。不應忘記，抗日戰爭前十年，國民政府固然力爭美國的支持、援助，但不是以美國為唯一的依靠。它先是同時拼命拉攏日本，信使往還不絕；30年代起則以德國為楷模和靠山。蔣介石不可能在1927年就謀劃以宋美齡為媒介，與美國佬拉關系。
另一說法是這是與江浙財團結親。且不說原籍廣東海南的傳教士宋耀如一家當時說不上對江浙財團有什么重大影響，而且1927年4月“清黨”以前，通過張靜江、杜月笙等人的關系，蔣介石老早就跟這個財團搭上關系。沒有江浙財團和以蔡元培為代表的廣大知識階層和士紳的支持，這次“清黨”和后續的發展不可能那么順利。
比較準確的解釋是當時的孫中山是一筆巨大的無形資產。早已以“總理”繼承者自居，已經掌握了精銳的“黨軍”但暫時受到排擠，冀圖全面、牢固控制黨政軍大權的蔣介石，如果能與孫夫人如此美麗、活潑、飽受美國教育的妹妹結合，不是如虎添翼嗎？
不能忽視的是，不但蔣需要宋，而且孫文逝世后，孔、宋家族也需要依傍大權在握的蔣介石。宋氏姐妹明知“介石那討人厭的脾氣是出了名的”，宋美齡還是愿意告別情郎，投懷送抱，其原因用何香凝在北伐前的話來說就是：“介石已經是廣州最重要的人物，也是一個引人垂涎的獵物。”宋氏姐妹早已虎視眈眈蓄謀奪取了。

　　蔣介石在14歲時，經媒妁之言，娶同村毛福梅（1882年－1939年）為妻。蔣中正與毛福梅生有一子經國。
　　蔣中正與毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶誠為妾，姚冶誠原是一個妓女，和蔣同居，但蔣家沒有承認，婚后也沒有生育子女，但若干年后收養了蔣介石在日本所生的兒子蔣緯國。姚后來隨蔣緯國到臺灣養老。
　　蔣中正在1919年結識陳潔如（1905年－1971年），經張靜江及孫中山的介紹，他與陳潔如在1921年12月5日結婚。當時蔣介石34歲，陳潔如15歲。陳也未能為蔣生兒育女，但陳收養了一位華僑的女兒，取名瑤光，小名陪陪。
　　1927年，蔣中正登報聲明與幾位前妻脫離關系，隨后于1927年12月1日與宋美齡（1897年—2003年）于上海結婚。